Harry Allen (CHRIS COOPER), erfolgreicher Geschäftsmann in den besten Jahren, ist unglücklich mit seiner Frau Pat (PATRICIA CLARKSON) und hat sich in die platinblonde und deutlich jüngere Kay (RACHEL MCADAMS) verliebt, die nicht nur seinem Ego schmeichelt. Mit Kay möchte Harry ein neues Leben beginnen. Da er schon lange mit Pat zusammen ist, möchte er ihr die Strapazen einer Scheidung nicht zumuten und sie unglücklich sehen.

Nach Rücksprache mit seinem besten Freund und ewigen Junggesellen Richard Langley (PIERCE BROSNAN) trifft er die Entscheidung, sie kurzerhand umzubringen. Aber natürlich ist das noch lange kein Grund seine Manieren zu vergessen...